苯的同系物

更新时间:2023-06-22 17:43

苯的同系物是苯环上的氢原子烷基取代的产物。其分子通式为CnH2n-6(n≥6,n∈N),它的分子中只含一个苯环 ,苯环侧链是烷基(—CnH2n+1),苯环与侧链相互影响 。

定义

苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

分子通式

CnH2n-6(n≥6,n∈N)

命名

苯的同系物的命名是以苯作为母体,若有两个取代基,可分别用“邻”、“间”、和“对”表示,也可以将苯环上的六个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。

结构特点

分子中只含一个苯环 ,苯环的侧链是烷基(—CnH2n-6),苯环与侧链相互影响 。

化学性质

由于侧链对苯环的影响,苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应

(1)使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。

(2)使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

两种取代

甲苯能发生取代反应,但条件不同,取代位置不同。

(1)发生在苯环上,即侧链对苯环的影响 (Fe催化)。

(2)发生在侧链上,即类似烷烃取代反应,还能继续进行。 其条件同烷烃取代反应(光照)。

两种褪色

(1)苯的同系物不能使溴水褪色(不发生反应),但能萃取溴水中的溴使溴水层褪色(物理性质)。

(2)苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使高锰酸钾溶液褪色。

解释:苯的同系物由于苯环和侧链的相互影响,使与苯环相连的侧链可被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去,可依此鉴别苯和苯的同系物。由于侧链对苯环的影响,使苯环上的取代反应比苯的取代反应更容易进行。

可归纳总结为:“易取代易氧化加成。”

相关反应

⑴C7H8 + 3HNO3→C7H5N3O6 (三硝基甲苯TNT)+ 3H2O (条件: 浓硫酸 ,100摄氏度)

⑵C7H8 +Br2→C7H6Br (苯环+甲基+-Br)+ HBr (条件:FeBr3做催化剂)

C7H8 +Br2→C7H6Br (苯环+CH2Br)+ HBr (条件:光照)

⑶C7H8 + 3H2→C7H14(名称:甲基环己烷)(组成:环己烷+甲基) (条件: 催化剂.加热)

(4)氧化反应一般的苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。如生成苯甲酸

物理性质

一、物态和颜色 常温下,苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体。其蒸汽有毒,苯的毒性较大,长期吸入有害健康。

二、沸点和熔点随相对分子质量的增加而升高。熔点与相对分子质量和分子形状有关。分子对称性越高,熔点也高。相同碳原子数同分异构体中,苯环上的侧链越短,侧链在苯环上分布越分散,物质的熔沸点越低,通常邻位>间位>对位。一般来说,熔点越高,异构体的溶解度也就越小,易结晶

三、相对密度小于1,比水小。

四、溶解性 不溶于水,易溶有机溶剂,本身也是有机溶剂。

应用

甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化(100摄氏度)下可发生反应,生成三硝基甲苯。又名TNT,是一种黄色针状晶体。不溶于水。它是一种烈性炸药。用于国防、开矿、筑路等。

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