随后的50年间，条顿骑士团又牢牢地控制了普鲁士，这样便形成了从东西两方钳制波兰领土，直接威胁波兰国家安全的态势。

14世纪末至15世纪初，是条顿骑士团的鼎盛时期。他已不满足于对波兰的渗透，同时还将侵略之手伸向立陶宛那片从波罗的海延伸到黑海的区域。1346年，条顿骑士团又从丹麦人手里夺得了爱沙尼亚。除此之外，条顿骑士团在南部意大利、希腊、西班牙、法国都有自己的属地，最大的属地则在德国。条顿骑士团在欧洲东北的属地堵塞了波兰、立陶宛和俄罗斯向波罗的海的出海口，这样的四处树敌，终于让骑士团在外交上处于比较孤立的状态。

最终，骑士团的压力迫使一直坚持原始信仰的立陶宛决定与天主教信仰的波兰王室联姻，将双方的王国建成一个邦联。知道大事不好的骑士团多次试图阻挠，但还是没能让波兰与立陶宛联邦分道扬镳。

于是波兰、俄罗斯和立陶宛各民族的力量都联合起来，同他们的共同敌人——条顿骑士团进行斗争。

联合后的波兰与立陶宛对条顿骑士团方面有了比较大的力量优势，条顿骑士团惟一的希望便是手里还算占据优势的军队。大团长容金根为此而集合了境内的大部分作战力量，并从欧洲各地雇佣部队，寻求盟友支持。而波兰与立陶宛也争锋相对的分别备战，一场决定性战役即将打响。

7月3日，波—立—俄联军在波兰国王弗瓦迪斯瓦夫二世·雅盖沃率领下，从切尔温斯克地域向马林堡（马尔堡）进发，途经格林瓦尔德地域时与条顿骑士团团长乌尔里希·冯·容金根率领的骑士团主力遭遇。条顿骑士团（2.7万人）由德法等国骑士和雇佣兵（瑞士人、英国人等）部队组成，总兵力为51个旗。联军（3.2万人，另说3.9万人）由波兰、立陶宛、俄罗斯（其中包括乌克兰和白俄罗斯）、瓦拉几亚、捷克—摩拉维亚、匈牙利和鞑靼部队组成，合编为91个梭镖骑士队。

容金根大团长麾下的骑士团军队除了骑士团的骑士力量外与附属步兵外，还包括了很多从西欧招募来的步兵力量。这其中既有已经在英法百年战争中打出威名的英格兰长弓射手，也有在同欧洲多国斗争中崭露头角的瑞士方阵步兵。他们都在对抗骑士力量的战役中取得过重大胜利。骑士团还装备了当时较为新颖的大炮，虽然主要用于攻城作战，却也能在野战中进行火力支援。

当然，总计约6000多名骑士和重骑兵才是这支军队的真正主心骨。他们以120人为一组，形成中世纪特有的骑兵编队--旗，作为自己的基础战术编制。容金根大团将这些骑士们布置为三个部分，前后两线。其中第一线的右翼有20个旗的力量，左翼为15旗，第二线的预备队则还有16旗。包括瑞士人和英格兰人在内的众多步兵支援力量被安插在了骑士队伍之间靠前的位置，炮兵则前出到了第一线。

而在骑士团的对面，波兰立陶宛人的联军非常庞大。日后声名大噪的胡斯起义军领袖杰士卡便带着一些波西米亚步兵加入了联军一边。他的身边还有来自白俄罗斯地区、波兰、立陶宛、瓦拉几亚和摩拉维亚的步兵。他们在装备和武器上都不如骑士团一方的雇佣军来的好，名气也大大的不如对手。主要以弓弩手为主的他们，排出了纵深达20人的阵势来应对条顿骑士们的冲锋。

不过，联军真正足以对抗条顿骑士的，还是位于左翼和预备队位置上的42旗波兰骑士。他们在装备、战术方面同西方同行们几乎一样。7个旗的俄罗斯贵族骑兵与2个旗的波西米亚骑士也在这一侧协助他们。

立陶宛人的部队主要在右翼编成前后两线，由40个旗的立陶宛与俄罗斯贵族骑兵为主。但他们不是西欧封建制下的骑士力量，只是在社会地位上与骑士类似。在他们的外围，还有不少金帐汗国麾下的鞑靼弓骑兵赶来助战。这些机动性较强的草原系骑兵总是被不少当代的网络爱好者们当做是笨重骑士的克星。

7月14日，联军于卢本湖畔的森林中集结，发现敌人后立即展开战斗队形。联军战斗队形由2公里正面上的三线组成。立陶宛大公维托夫特（维陶塔斯）率领立陶宛—俄罗斯40个梭镖骑士队在右翼展开，王家元帅兹比格涅夫率波兰42个梭镖骑士队、俄罗斯7个梭镖骑士队和捷克2个梭镖骑士队在左翼展开。右翼还配有鞑靼骑兵。联军阵地的右翼和后方为沼泽地和马尔沙河（今马兰泽河），左侧为森林，不易接近。十字军骑士在2.5公里正面上成两线配置，右翼为利希滕施泰因指挥的20个旗；左翼为瓦伦罗德指挥的15个旗；16个旗为预备队（第二线）。条顿骑士团部署在高地上，居高临下，迫使敌人沿坡向上攻击。双方的臼炮和弩手在阵前占据了发射阵地。

格林瓦尔德会战是从骑士团的臼炮齐射开始的，但骑士团的炮火并未给联军造成重大损失。这个时代的火器还不足以在复杂的野战环境中起到重要作用。不仅没有及时杀伤对手，也因为小雨天气而没能给炮手们足够的时间继续调整准星。

受到炮火影响而按耐不住的立陶宛军队从右翼发起了攻击。这些非西欧正统骑士制度下训练出来的骑兵长期与东方的游牧力量纠缠，战术风格上非常接近。在贵族骑兵冲锋之余，灵活的鞑靼弓骑兵也企图在侧翼进行保持支援。但他们都遭到了骑士团骑士的严厉反击，第一线攻击迅速溃退，外围的鞑靼骑兵也被骑士团步兵的支援火力击退。不甘心的立陶宛与俄罗斯人又发起了第二线攻击，同样被击溃。他们的溃败也吸引了骑士团左翼力量发起了追击，负责掩护的步兵也因为无法承受骑士的猛烈冲锋而撤退。谢苗·林格文·奥利格尔多维奇公爵率领俄罗斯斯摩棱斯克3个梭镖骑士队挽救了危局。他们没有离开战场，而是英勇抵抗，牵制了瓦伦罗德部分兵力。

条顿骑士团们并没有恋战追击，而是在调整后开始向波兰人所在的左翼和预备队发起攻击。

这时，波兰各梭镖骑士队向十字军右翼发起了猛烈冲击，突破了利希滕施泰因军队的正面。正统骑士制度下训练出来的战士更具战斗技巧。他们与当面的条顿骑士们打的难解难分，死死钉住了条顿一方的主力。

波军的顺利冲击，俄国军人的勇敢，以及他们在对瓦伦罗德骑士作战中的智谋，帮助立陶宛梭镖骑士队阻止了敌人的追击，尔后转入进攻。

同时，波兰人将预备队的骑士们派往右翼，对抗已经迂回杀来的骑士团左翼骑士。这时候看准时机的容金根大团长，将自己预备队的16旗骑士派出，直插波兰与立陶宛军阵地之间的空隙，希望将波兰的预备队击溃。波兰国王瓦迪斯瓦夫二世与王室旗帜都位于预备队位置，波兰的骑士们在自己王室的旗帜被夺取后发起猛攻，迅速夺回了这个至关重要的标志。就这样，两军的真正核心骑士，相互厮杀了一个多小时。波兰骑士们的拼死抵抗，吸引了条顿骑士团一方所有人的注意力。

已经被打出战场的立陶宛人此时终于克服先前的惊魂不定，重新组织起来。当他们杀回战场时，正好处于波兰左翼和预备队力量的后方。条顿骑士们先前还处于有利的包夹位置，如今则被波兰骑士与立陶宛骑兵夹在包围圈中。随着容金根大团长的阵亡，骑士团开始溃退。一些骑士在逃回营地后，用辎重车辆，临时搭建了一座车堡，继续抵抗。然而一切都已经无济于事，他们的主要有生力量，已经在战斗中被重创，剩下步兵则大都被波兰人俘虏。

此战，联军为各族人民独立而战。战果辉煌，阻止了条顿骑士团的东侵。格林瓦尔德会战暴露出骑士军许多缺点：机动性差，墨守成规，士气低落。联军步兵表明有对重装骑兵顺利作战的能力。联军在格林瓦尔德会战中的胜利是斯拉夫和波罗的海沿岸各族人民战斗团结的象征。格林瓦尔德会战推动了捷克的解放运动——胡斯运动（参见胡斯战争）。1960年在格林瓦尔德会战旧址建立了纪念碑。此外，格林瓦尔德会战也是中世纪时期参战骑士最多的一次会战。

此后，条顿骑士团转向衰落。1454年，波兰和条顿骑士团之间的战端再起。1462年，在决定性的帕克会战中，条顿骑士团再次失败，总团长也被俘。1466年，骑士团第三次败于波兰，被迫与波兰签订了托伦和约，东普鲁士虽然仍在骑士团的统治之下，但在法律上已附属于波兰王国。条顿骑士团成为波兰王国的藩属，它的成员中已经有一半是波兰人。1525年，骑士团总团长阿尔布列赫特将东普鲁士改为世俗的普鲁士公国，骑士团遂失去其原有的显赫地位，但它仍一直保留到1809年才宣告解散。后来曾于1834年一度恢复，但此后的条顿骑士团与原来意义上的强大的条顿骑士团国家已经完全是两码事了。